Sería en el año 1995 cuando la moda llame a su puerta. De forma autodidacta y alentado por Linda Loppa, directora del ´Fashion Department´ de la Antwerp Royal Academy, lanza su propia firma, ´Raf Simons´, destinada al diseño de prendas masculinas. Así, comienza una nueva y completamente diferente etapa profesional. 

Sus colecciones (sólo para hombre) están fuertemente influenciadas por la cultura de la juventud. A menudo combina el corte clásico de la sastrería masculina con el estilo baggy (ancho) callejero, considerado unas de sus mayores influencias. Su estilo ha sido ampliamente reconocido por los críticos y la industria de la moda. Se le considera uno de los más importantes innovadores en la moda masculina contemporánea.

Tras fichar como diseñador de moda masculina para la firma Ruffo Research (temporadas primavera-verano 1999 y otoño-invierno 1999-2000), decide, en marzo de 2000, tomarse un descanso sabático tras el inesperado y creciente éxito de su marca. Diversas colaboraciones y trabajos esporádicos -fue profesor del ´Fashion Deparment´ de la University of Applied Arts de Viena, de octubre de 2000 hasta junio de 2005- se suceden hasta que, en octubre de 2004, decide recomponer su compañía. De hecho, amplía su universo creativo con la creación de una nueva línea, Raf by Raf Simons (junio de 2005), que recoge buenísimas críticas tras su lanzamiento. 

Raf Simons presenta sus colecciones dos veces al año en París, pero trabaja y vive en Amberes, (Bélgica). En sus primeros años, su pasarela se mostraba siempre de modos poco convencionales: los modelos (a veces no profesionales) iban corriendo por la calle o caminando en un parque, en un puente, o en torno a un estudio de fotografía.

En julio de 2005, nuevo éxito para este belga: es nombrado director creativo de las líneas masculina y femenina de Jil Sander, casa que abandonó de forma muy emotiva en febrero de 2012. Pero, su marcha llena de lágrimas de la compañía se conviertió en algo más que un adiós, pues ha sido el preámbulo de uno de sus mayores triunfos profesionales: fichar como director creativo de Dior, sustituyendo a John Galliano

Raf Simons es conocido por su estética minimalista y muy vanguardista. Despunta por el estilo industrial en sus artículos de deporte y su consigna hasta ahora han sido las mangas, o mejor decir, la falta de ellas en sus prendas.

“El orgullo de la individualidad”. Con esta proclama, Raf Simons define el mensaje que quiere transmitir en la moda. Y lo ha plasmado en todas sus creaciones, en las que fusiona cortes inspirados en las culturas urbanas más jóvenes con otros de patronaje clásico.