En el año 1983 lanzó sus primeras colecciones, que consiguieron una gran cobertura de los medios de comunicación y grandes elogios por parte de la crítica gracias a su estilo totalmente innovador. Éstas solo se vendían en las mejores tiendas, como Bergdorf Goodman y Henri Bendel de la ciudad de Nueva York.

Pero la gran sorpresa en el mundo de la moda fué en 1985 cuando Sprouse se declaró en quiebra (a pesar de que su base de influyentes editores de moda y tiendas de alta gama estaban firmemente asentadas). Sprouse citó la producción, las entregas tardías y los problemas financieros en una entrevista conWomen's Wear Daily poco después de cerrar su negocio inicial.

Aunque en este mismo año Sprouse mostró informalmente una colección de otoño a compradores y prensa en su nueva sala de exhibición en Union Square en Broadway , la última ubicación de los infames lofts "Factory" de Andy Warhol .

Sprouse se refirió a su colección de otoño de 1985 como "más hippie rara" e inspirada a principios de los setenta, con pantalones acampanados, estampados psicodélicos y faldas largas, pero la empresa carecía de fondos y personal para producir la ropa.

En septiembre de 1987, con el respaldo financiero del fabricante de muebles de alta gama Knoll International, Sprouse abrió una tienda de tres niveles en Wooster Street en la ciudad de Nueva York; una segunda tienda (más pequeña) se abrió en Los Ángeles en la primavera de 1988 en el complejo comercial Beverly Center.

No obstante, debido a las bajas ventas y a problemas de producción, el creador vuelve a perder el apoyo financiero y tiene que cerrar de nuevo el negocio en 1988.

En 1992, Sprouse diseñó una "colección cápsula" exclusiva para hombres y mujeres (es decir, 32 piezas en total) para Bergdorf Goodman, apodada "CyberPunk", que presentaba Velcro en lugar de botones tradicionales.  Bergdorf Goodman vendió la línea durante dos temporadas (otoño de 1992 y primavera de 1993), con un éxito muy limitado, a pesar de la amplia cobertura de los medios, y presentando las prendas de Sprouse en sus escaparates.

En 1996, Sprouse diseñó el logotipo y la portada del álbum homónimo de la firma New York Glam Psychotica, lanzado bajo American Records. En 1998, con la producción completa y el respaldo del fabricante italiano Staff International, volvió brevemente al negocio, pero la ropa se vendió mal y fue ignorada en gran medida por la prensa de moda y los minoristas que lo adoraban en la década de 1980.

A pesar de tales altibajos, la ropa de Sprouse sigue siendo codiciada: su ropa sigue obteniendo altos precios en tiendas vintage y en línea para sus piezas más icónicas.

En 2001 el diseñador vuelve a ver la luz de la mano de Marc Jacobs, quien le ofrece colaborar en la colección Primavera/Verano de Louis Vuitton. Fue en esta línea donde Sprouse diseñó los famosos bolsos grafiti, que se alzaron con un éxito inmediato, y que le permitieron diseñar posteriormente todo tipo de prendas para el emporio francés del lujo.

En 2002, creó una vasta colección de ropa para hombres y mujeres, accesorios para el hogar, artículos deportivos, etc. para la cadena de descuentos Target (apodada "AmericaLand"), en su mayoría representada con un motivo patriótico de graffiti.

En 2003, Sprouse colaboró ​​con la marca de moda Diesel en la adquisición de su Union Square Store para la Semana de la Moda de Nueva York de septiembre. Como parte de la colaboración, Sprouse diseñó una serie de jeans, camisetas y sombreros de edición limitada, e hizo un cambio de imagen completo de la tienda Diesel, lo que significó agregar su famoso diseño Day-Glo a las ventanas, interiores y exteriores. exteriores de edificios.

En 2004, cuando vivía uno de los mejores momentos de su carrera profesional, Stephen Sprouse moría de un ataque al corazón.

Dos años más tarde, Marc Jacobs homenajeaba al diseñador en la colección de otoño/invierno 2006-2007 de Louis Vuitton, utilizando un estampado de leopardo que habían creado juntos y que aún no había visto la luz. Los fondos recaudados con las ventas de estas prendas fueron donados al fondo Stephen Sprouse de la New Yorks National Academy of Design.