Siendo un autodidacta, pronto empezó a diseñar para las boutiques que siempre había admirado En 1979 se mudó a la ciudad de Nueva York para conseguir una carrera profesional como diseñador de modas de tiempo completo.

En Nueva York, Hilfiger capturó la atención de Mohan Murjani, un hombre de negocios que buscaba lanzar una línea de ropa para hombres y creyó que los antecedentes empresariales de Hilfiger le daban una capacidad única de ver la moda para hombres de una nueva forma. Con el apoyo de Murjani, Hilfiger presentó la primera colección bajo su nombre en 1985 modernizando las camisas de cuello con botones, los chinos y otros clásicos con detalles y ajustes actualizados. La actitud juvenil y relajada de sus primeros diseños ha permanecido como un sello distintivo en todas las colecciones posteriores de Hilfiger.

Siendo casi un desconocido, lanzó una campaña con el siguiente mensaje: "Los cuatro mejores diseñadores de ropa de hombre son Ralph Lauren, Perry Ellis, Calvin Klein y Tommy Hilfiger".

Durante 25 años, Tommy Hilfiger ha llevado prendas de vestir clásicas, "cool" y americanas a los consumidores alrededor del mundo. Sus diseños le han dado un look renovado a los clásicos y su gusto refinado ha establecido las bases para el crecimiento de una marca global.

La fortuna sonríe a los osados, porque Hilfiger no ha hecho sino crecer desde entonces. Todo Estados Unidos le sigue: "La base de nuestra colección consiste en mezclar el sport con un corte clásico para crear algo nuevo y excitante, lo que nos permite llegar a un público muy amplio", explica el propio diseñador.

Pero sin duda su mejor arma es la publicidad, llena de chicos y chicas genuinamente americanos, de grandes mandíbulas y aspecto sano. Sus últimos grandes fichajes tienen conexión con la Casa Blanca ya que son sobrinos de George Bush: se trata de Lauren Bush y George P. Bush.

La marca celebra la esencia de lo "Classic American Cool" y proporciona un "twist" renovado al concepto preppy.

Desde su debut en 1985,el grupo Tommy Hilfiger se ha convertido en una empresa minorista en la industria de la moda de 4,6 mil millones de dólares, ofreciendo a los consumidores una variedad de productos de alta calidad, maravillosamente diseñados que incluyen prendas de vestir para mujeres, hombres y niños, prendas deportivas, jeans y una gama de productos licenciados como accesorios, fragancias y muebles para el hogar.

Bajo el liderazgo del fundador Tommy Hilfiger y el director ejecutivo, Fred Gehring, la marca se puede encontrar en las principales tiendas departamentales y especializadas, así como en sus propias tiendas minoristas en todo el mundo. Cuando PVH Corp. (Bolsa de Valores de Nueva York: PVH) (entonces conocida como Phillips-Van Heusen Corporation) adquirió la compañía en mayo de 2010, Gehring también asumió el papel de CEO de operaciones internacionales de PVH, mientras que Hilfiger sigue siendo el diseñador principal de la compañía y proporciona liderazgo y dirección en todos los aspectos del proceso de diseño.

Actualmente, Tommy Hilfiger se ha convertido en una marca mundial con un fuerte reconocimiento y una red de distribución en más de 90 países y con más de 1.000 tiendas propias a lo largo de toda América del Norte, Europa, Centroamérica, Sudamérica y el Pacífico Asiático.