En 2001, llegó a Burberry para sustituir a Roberto Menichetti y, desde entonces, sus colecciones, de hombre y de mujer, han sido aplaudidas por la prensa especializada. Además, con la segunda línea de la marca -Burberry Prorsum-, Bailey ha conseguido acceder a un público más joven con diseños arriesgados, convirtiendo al gigante del lujo británico en una de las marcas más reconocidas y rentables del mundo de la moda.  

En 2008, Bailey, junto con Angela Ahrendts, estableció la Fundación Burberry, dedicada a ayudar a los jóvenes a realizar sus sueños y su potencial a través del poder de su creatividad. La Fundación Burberry invierte en organizaciones benéficas selectas enfocadas en apoyar a los jóvenes en las ciudades clave de las regiones donde vive y trabaja la mayoría de los empleados de Burberry, y donde pueden participar en funciones de voluntariado. 

El 15 de octubre de 2013, Bailey fue nombrado el próximo director ejecutivo de Burberry, luego de la partida de Angela Ahrendts a Apple a mediados de 2014.  Bailey asumió el cargo de director creativo y CEO el 1 de mayo de 2014.

A Bailey se le atribuye la transformación de la fortuna de la compañía, convirtiéndola en el líder digital de la industria del lujo y supervisando una revitalización del diseño de la compañía.  Bailey ideó el diseño de la tienda más grande de Burberry, 121 Regent Street en Londres, inaugurada en 2012, una encarnación del sitio web de la marca.  También supervisó el diseño y desarrollo de la Sede Global de Burberry de 15,000 m2. en Horseferry House en Londres, inaugurada en 2009.

En julio de 2016, se anunció que Marco Gobbetti , CEO de Céline , sería el próximo CEO de Burberry . Gobbetti tomó el relevo de Bailey en noviembre de 2017, quien pasará a la función de presidente y conservará el título de director creativo.  En julio de 2017, Gobbetti reemplazó a Bailey como CEO.

Tras 17 años al frente de Burberry, Bailey anuncia que abandona la dirección creativa de la firma. Lo hace después del desfile de marzo de 2018.

En un comunicado publicado en el sitio oficial de Burberry, Bailey dijo: “Ha sido el gran privilegio de mi vida laboral estar en Burberry, trabajar junto a un grupo tan extraordinario de personas durante los últimos 17 años … Estoy emocionado para perseguir nuevos proyectos creativos, pero manténgase totalmente comprometido con el éxito futuro de esta magnífica marca y para garantizar una transición sin problemas “.