En 1968 consiguió un trabajo en una tienda ubicada en la 7ª Avenida de New York, en la que vendía abrigos, y donde comenzó a ganar experiencia en el mundo de la moda.

Durante la década del 80, siguió trabajando de manera independiente hasta que en los 90´s se hizo altamente reconocido por sus creaciones minimalistas, libres de adornos superfluos.

Un año después, creó su propia firma llamada “Calvin Klein Inc.” Y a partir de entonces comenzaron a llegar los éxitos, cada vez más cercanos uno entre otro.

En 1993 ganó el Council of Fashion Designers of América Award por sus colecciones tanto masculinas como femeninas.

Su compañía es reconocida por crear anuncios bastante llamativos, razón por la cual ha sido acusada en varias ocasiones por organizaciones conservadoras, por utilizar modelos aparentemente menores de edad, con poses altamente provocativas.

Entre estas campañas, la primera fue protagonizada por Brooke Shields, quien lucía sus vaqueros junto con la recordada frase “Nada se interpone entre mis Calvin Jeans y yo”.

Además de la ropa, Klein decidió incursionar en otros ámbitos del mercado para ampliar su industria, y fue a partir de esto que lanzó sus primeros perfumes, con un enorme éxito a nivel mundial, desde la sofisticación de sus primeras fragancias “Obsesión”, “Eternity”, “Escape”y “Contradiction”, llegamos a los actuales “CK One” y “CK Be”, ambos perfumes unisex, que expresan los elementos básicos del espíritu, y que encajan ampliamente con el estilo de ropa diseñada de Klein.

Las publicidades de estos perfumes, al igual que sus otras campañas publicitarias, han sido altamente controverciales, fotografías de jóvenes en posiciones atrevidas, con altos contrastes de color, que han impactado a mucha gente, una vez más, alimentando el bolsillo de la firma Calvin Klein.

En el año 2002, Klein anunció que su compañía sería vendida a “Phillips- Van Heusen”, el mayor fabricante de camisas de EEUU, por la ambiciosa suma de 400 millones de dólares, un enorme pack de acciones y royalties sobre las ganancias estimadas de los próximos años.

Para Klein, este negocio le brindó los recursos suficientes para expandir aún más su nombre por Asia y Europa, aunque esto implicaría perder el control total sobre sus diseños.

Su interés por su compañía, tanto emocional como financiero, lo llevó a negociar con el presidente de Van Heusen, quien lo convenció para introducir una nueva línea de ropa deportiva masculina “Calvin Klein” y algunas licencias para producir también ropa deportiva femenina y una línea de accesorios bajo su nombre, entre las cuales se incluirían productos como sábanas, anteojos de sol, ropa interior y los ya conocidos jeans y perfumes.

Obviamente, Klein se llevo unos cuantos millones más por la venta de las licencias.

Actualmente, el diseñador líder de la marca CK es el brasilero Francisco Costa, quien luego de la venta por parte de Klein a Van Heusen, tomó el control de la línea de diseño mientras que Klein pasó a trabajar únicamente como asesor.